Mit Ausnahme der Verbindungen mit Hydroxylsubstituenten nach dem Resorcin-Muster mit meta-OH-Gruppe zur Kette (R) bzw. Phloroglucin-Muster erfolgt die Biogenese ausgehend von den
Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin
über die entsprechenden Phenylacrylsäuren. In Mikroorganismen erfolgt die Bildung der Benzoesäurederivate nach ß-Oxidation der Seitenkette. In Pflanzen und Tieren wird im ersten Biogeneseschritt die Doppelbindung hydriert, anschließend in ß-Stellung hydroxyliert und danach ein aus zwei Kohlenstoffatomen bestehender Rest unter Bildung der Benzaldehydderivate abgespalten. Diese werden entweder zu den Benzoesäurederivaten oxidiert oder zu den Benzylalkoholderivaten reduziert. Oxidative Decarboxylierung der Benzoesäurederivate liefert die Hydroxybenzene. |